Annandale gilt als die älteste Farm im Helderberg Valley, wo erstklassige Rotweine produziert werden.
Gouverneur Simon van der Stel verlieh Jan Wismaar, dem ersten Eigentümer des Anwesens, 1688 den Titel.
Die Farm war bis Anfang des 18. Jahrhunderts als Brakelsdal bekannt, als sich der damalige Eigentümer in ein Mädchen aus dem Annan River Valley in Schottland verliebte und den Namen der Immobilie entsprechend geändert.
Ein Herrenhaus aus der Mitte des 17. Jahrhunderts und ein Keller aus der Zeit vor 1700 sind bis heute auf Annandale zu finden und tragen zum Charme der alten Welt des Anwesens bei.
Auf dem Höhepunkt seiner Produktion im frühen 20. Jahrhundert wuchsen auf Annandale über 500.000 Reben auf etwa 100 Hektar Land. Nach dem Zweiten Weltkrieg wurde ein Teil des Anwesens von Annandale zu einem Unterschlupf für verlassene und misshandelte Pferde und zur Heimat einer Reitschule.
1996 erwarb Hempies du Toit das Anwesen und stellte es zu seinen Wurzeln in der Weinherstellung wieder her, obwohl das Pferdebild auf dem Annandale-Logo immer noch diesen Teil des Erbes der Farm widerspiegelt.